Rowland Lockey, forse all’età di quindici anni, fu posto come apprendista presso Nickolas Hilliard per otto anni. Hilliard è famoso come pittore di bellissime e fantasiose miniature nel periodo in cui c’erano pochi artisti inglesi di tutto rispetto. In ogni modo egli era molto versatile – ed era anche un orafo. Lockey studiò sia la pittura (lavori in miniature ad acquarello) che pittura ad olio. Ebbe un buon inizio nella sua carriera, ricevendo alcuni famosi clienti dei quali Hilliard fu attratto come pittore di corte. La loro associazione continuò anche dopo che si concluse il tirocinio e i loro nomi dal 1591 al 1597 furono contenuti nel registro di Hardwick di Bess. Era il periodo dell’assemblaggio delle collezioni dei ritratti, o copie di ritratti, di discendenti per palazzi e gallerie e le attribuzioni di Lockey in caso contrario le firme sono da essere cercate in molte grandi case. Egli deve essere stato molto richiesto quando Tommaso Moro II e, forse, Tommaso Roper, entrambi nipoti di Sir Tommaso Moro, acquistarono il grande ritratto di famiglia di Holbein dopo la morte del collezionista, Andries de Loo, e decisero di avere le copie fatte di esso. Essi avrebbero certamente impiegato uno dei migliori artisti del tempo a tal proposito. Lockey era molto conosciuto allora, ma la sua reputazione scese nel secolo seguente; Horace Walpole aveva sentito parlare molto di lui e sebbene Vertue gli permise un po’ di merito, egli disse poco su di lui. Lockey sembra che raramente abbia firmato i suoi lavori ed egli copiò molti ritratti di date più recenti, non dando molta possibilità ad uno sviluppo di uno stile individuale. La sua copia in miniatura di una versione del ritratto di gruppo dei Moro fu un lavoro stupendo e raffinato. Egli era una buona scelta per i Moro, da quando egli era abituato a lavorare su quadri molto grandi. Il nome di Lockey, possibilmente la sua firma, fu trovato nella copia ora al Monastero Nostell; nella versione all’interno della Galleria nazionale dei ritratti la data 1593 compare nelle iscrizioni ed è normalmente accettata che la miniatura è anche da essere attribuita a Lockey. Le due copie restanti, a East Hendred e nel Chelsea, sono state severamente danneggiate e sono troppo sovra dipinte e restaurate per ripristinare qualsiasi segno stilistico. Quello a East Hendred, comunque, conserva una lunga storia nell’essere nelle case della famiglia Moro, mentre la copia Chelsea mostrò di avere una tarda pittura del sedicesimo secolo nello strato più basso accanto al canovaccio. La somiglianza generale all’interno del gruppo e l’inverosimiglianza delle copie essendo state compiute in diverse epoche, offrono a Lockey il beneficio del dubbio. Rowland Lockey era il figlio di un fabbricante di balestra, Leonard Lockey, e il suo desiderio era di lasciare in eredità a Nicholas Lockey “l’affitto della casa in cui mio padre dimorava nel vicolo Fleete . . .” Il collezionista d’antiquariato, William Burton, ed altri, scrissero del suo laboratorio nella strada Fleet, ma probabilmente essi si stavano semplicemente riferendo alla zona. Il legato testamentario di Rowland a Nicholas incluse le sue stampe italiane e tutti i suoi modelli di gesso, che indicano il fatto che egli fosse ben qualificato ad insegnare agli apprendisti.