Verso la fine del Quattrocento, Erasmo che non aveva ancora compiuto i trentatré anni, e forse nemmeno i trenta, sbarcò in Inghilterra. Dopo alcuni anni travagliati passati nella Priora dei Canonici Agostiniani a Steyn, presso Gouda, Erasmo riuscì a conseguire una precaria libertà come segretario del vescovo di Cambrai. Ottenne poi licenza di andare a studiare all’università di Parigi, dove si guadagnò la vita come precettore. Fra i suoi allievi vi era un inglese, William Blount, conte di Mountjoy, che più tardi sarà precettore del principe Enrico. Benché giovanissimo Mountjoy era sposato con la figlia di sir William Say, nella cui casa, situata a Bedwell nello Hertfordshire, al rientro in Inghilterra, nell’estate del 1499, portando con sé Erasmo andarono ad abitare (Opus epistolarum Des. Erasmi Roterodami, ed. P. S. Allen M.A., 12 vols. Oxford, Clarendon, 1906-1958, TOM. I, 1484-1514, n. 103, pp. 238-239. (In seguito si citerà Allen). Fu probabilmente in questa casa che conobbe More per la prima volta, si scambiarono le prime cortesie e forse le prime battute di spirito. Erasmo era allora sulla trentina, mentre il suo interlocutore aveva ventun’anni, essendo nato nel 1478, figlio di un avvocato di Londra che abitava proprio nella City, in Milk Street, una via situata al centro del quartiere dei mercanti. Le conoscenze che questo giovane aveva, sia dell'ambiente precisamente degli affari sia di quello della corte sia anche di quello della cultura, erano già numerose ed importanti. Una ventina d’anni dopo Erasmo racconta che Moro, andato a trovarlo nella tenuta di Montjoy, aveva voluto che lo accompagnasse in una passeggiata fino al vicino villaggio di Eltham. «Era lì che venivano allevati i giovani figli del re, ad eccezione del primogenito Arturo. Quando giungemmo, vi trovammo riunito, insieme con i dignitari di palazzo, tutto il seguito di Mountjoy. Enrico, che era allora sui nove anni e aveva già un che di regale nel portamento, unendo all’altezza d’ingegno una singolare cortesia di modi, stava nel mezzo, fra Margaret, alla sua destra, che aveva undici anni e che poi sposò Giacomo re di Scozia, e Mary, una bambinetta quattrenne che giocava alla sua sinistra; Edmund era ancora in fasce. Moro, con il suo amico Arnold, salutò Enrico (l’attuale re d’Inghilterra), e gli porse uno scritto. Io non mi aspettavo niente di simile, e niente avevo da offrirgli; comunque gli promisi che in seguito non avrei mancato di assolvere il mio debito di omaggio verso di lui. Però ero un po’ arrabbiato con Moro perché non mi aveva detto niente; tanto più che il giovane principe, durante il pranzo, mi fece portare un biglietto sollecitando qualcosa dalla mia penna. Così, tornato a casa, benché le Muse, dalle quali avevo fatto divorzio da tanto tempo, fossero restie, composi un’ode in tre giorni» (Allen, I, n. 1, p. 6). Con l’aiuto di Mountjoy, Moro aveva fatto in modo che il timido letterato straniero venisse a trovarsi faccia a faccia con il ragazzo che un giorno sarebbe divenuto Enrico VIII, probabilmente per inserire l’amico nell’ambiente che contava e per procurargli un futuro protettore. Erasmo sicuramente non si lascerà sfuggire la disponibilità dell’amico e, scrivendogli nell'ottobre di quello stesso 1499, dopo averlo di nuovo pregato con una certa insistenza di rispondere ai suoi scritti, dicendogli che si aspettava «non una lettera ma un grande carico di lettere», continuava con queste parole: «Se vi sono da te dei cultori di buone lettere, sarà tuo dovere stimolarli a scrivermi, si intende per accrescere senza limite il circolo degli amici» (Allen, I, n. 114, p. 266). A questo desiderio Moro rispose nel modo più cordiale e signorile, ed egli stesso divenne a poco a poco il centro di un'accolta di anime spiritualmente aristocratiche, i nomi delle quali affiorano di frequente nella corrispondenza erasmiana. Converrà ripetere almeno quelli di alcuni di esse, come Erasmo li enumera in una lettera del dicembre, sempre del 1499, indirizzata ad un altro suo scolaro parigino, a Roberto Fisher, della famiglia di San Giovanni Fisher, il vescovo di Rochester, che precederà di pochi giorni il Moro nella gloria del martirio. Erasmo, esaltato dall'impressione della cultura che aveva incontrato in Inghilterra, si esprime in questi termini: «Vi trovai un cielo amenissimo e saluberrimo, e tal copia di umanità e d'erudizione, non di quella dozzinale e volgare, ma profonda esatta antica, sia latina sia greca, che ormai non desidero un gran che l'Italia se non per vederla. Quando ascolto il mio Colet mi sembra di udire Platone stesso. Chi non ammirerebbe in Grocyn il dominio assoluto di tutte le discipline? Che di più acuto, di più profondo, di più sottile della mente di Linacre? Che cosa mai foggiò la natura di più trattabile, di più dolce, di più felice dell'ingegno di Tommaso Moro?» (Allen, I, n. 118, pp. 273-274)